Tenían una amistad muy estrecha, y cuando Cuban fue apuñalado en 1994, el rapero pensó en dejar de rapear, pero los ánimos de su amigo Big Pun le convencieron para seguir.
El rapero del Bronx Fat Joe pronto reclutó a los tres para Terror Squad, y comenzó a hacerse un nombre en la escena del hip hop de Nueva York y a recibir el de raperos populares en todo el mundo como Nas quien coreaba sus líricas cuando se conocieron. A Cuban Link se le pudo escuchar por primera vez junto con Big Pun en el single "Off The Books" de 1997, y apareció en numerosas ocasiones en el álbum de Big Pun Capital Punishment. También aparece en las canciones de Terror Squad: "Bet Ya Man Can't" y "Tell Me What You Want".Sus líricas crudas, su estilo atrevido de calle y su apariencia lo convirtieron en un producto del hip hop que le hizo conseguir un contrato con Atlantic Records. Momentos difíciles: El 7 de febrero de 2000 el mundo se le vino abajo cuando murió su gran amigo "Pun". Sus canciones no pegaban y su relación con Atlantic Records devino en fracaso. Su carrera se iba a pique y encima fue agredido de una cuchillada en la cara en un club popular de Nueva York. Cuando Big Pun murió en 2000, Cuban grabó su primer single en solitario, "Flowers For The Dead", como tributo a Pun. Pronto llegarían los problemas con Fat Joe a causa de decisiones directivas. El 16 de agosto de 2005, Link lanzó su álbum Chain Reaction, en el que colaboran The Game, Jadakiss y Mya. Ha habido rumores de que Cuban se podría unir a 50 Cent para grabar una 'diss song' de Fat Joe, y que Tony Yayo podría fichar al rapero latino para G-Unit. Sus fanáticos los llaman "Lyrical Assasin" (asesino lírico) porque adapta las ocurrencias y rimas multi-silábicas callejeras. Un ejemplo es Talk About It?, producido por Swizz Beatz y Jadakiss como invitado, pues le dio fuerza, como Shakedown?, también de Swizz, donde fusiona los trombones con cánticos sacros.
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